Etude de l’effet de l’eau sur l’acylation enzymatique du 2-aminobutan-1-ol

Abstract

Ce travail de fin d’étude s’inscrit dans le cadre de la chimie verte, nous nous sommes intéressés à la mise en œuvre d’un procédé biocatalytique efficace et respectueux de l’environnement catalysé par des lipases qui sont bien connues pour leurs propriétés d'énantio-, de régio- et de chimiosélectivités intéressantes. Une étude préliminaire consacrée à l’acylation chimioseléctive d’une molécule modèle, le 2 aminobutan-1-ol a été effectué afin de déterminer les facteurs clés influençant la chimiosélectivité de cette réaction tels que : la nature d’enzyme et de l’agent acylant. Une étude théorique sur l’effet de l’eau présent dans le milieu réactionnel sur la réaction d’acylation a été réalisée. Les résultats ont démontré la capacité de la lipase CAL B à catalyser l’acylation de ce substrat. Ce biocatalyseur exprime une propriété de chimiosélectivité en vers le produit N-acylé, qui se forme majoritairement notamment en utilisant l’acétate d’éthyle comme agent acylant et qu’une certaine quantité d’eau dois être présente dans le milieu réactionnelle pour assurer l’activité enzymatique. This work is part of green chemistry; we are interested in the implementation of an efficient and environmentally friendly biocatalytic process catalysed by lipases which are well known for their interesting enantio-, regio- and chemoselectivities. A preliminary study devoted to the chemoselective acylation of a model molecule, 2 aminobutan-1-ol was carried out in order to determine the key factors influencing the chemoselectivity of this reaction such as: the enzyme and acylating agent. A theoretical study of the effect of water on the reaction was carried out. The result demonstrated the capacity of the CAL B lipase to catalyze the acylation of this substrate, and expresses a property of chemoselectivity towards the N-acylated product, which forms mainly, especially using ethyle acetate as acylating agent. And that a few amount of water is needed to ensure the enzymatic activity of the catalyst. هذا العمل جزء من الكيمياء الخضراء؛ نحن مهتمون بتنفيذ عملية بيوكاتاليتيكية فعّالة وصديقة للبيئة يتم تحفيزها بواسطة الليبازات، المعروفة جيدًا بانتقائيتها المثيرة للاهتمام على المستويات الإنانتيو-، الريجيو-، والكيموسلكتيفيتي. تم إجراء دراسة مبدئية مخصصة للأسيليشن الكيمياء الانتقائي لجزيء نموذجي، 2-أمينوبوتان-1-أول، لتحديد العوامل الرئيسية التي تؤثر على الانتقائية الكيميائية لهذه التفاعل مثل: الإنزيم وعامل الأسيليشن. كما تم إجراء دراسة نظرية لتأثير الماء على التفاعل. أظهرت النتيجة قدرة ليباز CAL B على تحفيز أسيليشن هذا الركيزة، وتعبر عن خاصية الانتقائية الكيميائية نحو المنتج N-أسيلي، الذي يتكون بشكل رئيسي، خاصة عند استخدام أسيتات الإيثيل كعامل أسيلي. وأن كمية قليلة من الماء ضرورية لضمان النشاط الإنزيمي للمحفز.