FRIKI Zineb

Abstract

Résumé Vu l’importance des hétérocycles en chimie organique, du fait de leur réactivité d’un part et de leur présence dans un grand nombre de molécule d’origine naturelle et synthétique d’autre part. En effet ils jouent un rôle important dans le domaine pharmaceutique et qui ont un intérêt biologiquement fort et intéressant en médecine. Les composés organophosphorés sont très intéressants dans le domaine biologique ; thérapeutique et agricole. Pour cela nous choisissons dans ce travail la synthèse de nouveaux composés hétérocycliques à cinq chaînons contenant le motif phosphoryle, en faisant réagir le dichlorophénylphosphonique avec une amine primaire pour préparer le bis-phosphonamide, puis la cyclisation intermoléculaire de ce dernier en utilisant le dibromoéthane. L’ensemble des produits préparés ont été caractérisés par les méthodes spectroscopies d’analyse : IR ; RMN 1H 13C et 31P. Abstract Allows the importance of heterocycles in organic chemistry due to their reactivity of a share and their presence in a large number of molecules of natural and synthetic origin on the other hand. Indeed, they play an important role in the pharmaceutical field and which have a biologically very interesting interest in medicine. Organophosphorus compounds are very interesting in the biological field; therapeutic and agricultural. For this, we choose in this work the synthesis of new five-membered heterocyclic compounds containing the phosphoryl unit, by reacting of the phenylphosphonic dichloride with a primary amine to prepare the bis-phosphonamide, then the intermolecular cyclization of the latter using dibromoethane. All of the products prepared were characterized by infrared IR spectroscopy, 13C and 31P 1H NMR. ملخص نظرا لأهمية الحلقات غير المتجانسة في الكيمياء العضوية وذلك بسبب تفاعلاتها من جهة وتواجدها في عدد كبير من الجزيئات ذات مصدر طبيعي واصطناعي من جهة اخرى. فهي تلعب دور مهم وفعال في المجال الصيدلي وكذا المجال الطبي الناتج من نشاطها البيولوجي الكبير تعتبر مركبات الفسفور العضوي مثيرة جدًا للاهتمام في المجال البيولوجي؛ العلاجي والزراعي لهذا اخترنا في هذا العمل تخليق مركبات حلقية غير متجانسة جديدة مكونة من حلقة خماسية تحتوي على وحدة الفوسفوريل، عن طريق تفاعل حمض ثنائي كلورو فينيل فوسفونيك مع أمين أولي لتحضير ثنائي فوسفوناميد ، ثم التدوير الحلقي لهذا الأخير باستخدام ثنائي برومو إيثان. جميع المركبات المتحصل عليها تم التأكد من بنيتها بواسطة طرق التحليل الطيفية المتعددة: الرنين النووي المغناطيسي لكل من ) 13 H1 , P31 , C ( والاشعة تحت الحمراء ) IR .)